このコンテンツではhustleとhassleの違いをまとめています。
片方は日本語の「ハッスルする」なのですが、それとはかけ離れた意味があります。
英語類義語活用辞典、ロングマン英々辞典を参考にしています。
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ロングマン英々辞典の解説
hustle
1 to（cause to）move fast
She hustled the children off to school and started working.
2 to persuade by forceful, esp. deceitful activity
We didn’t want them, but he hustled us into buying them.
3 to work as a prostitute
hassle
1 to annoy, esp. continuously; harass
I wish you would stop hassling me（about stopping smoking）.
2 to argue
hassling with the umpire over a disputed point.
英語類義語活用辞典の解説
hustleとhassleは見た目や発音が似ていますが、意味には違いがあります。
日本語の”ハッスル（死語かもしれませんが）”はhustleで、アメリカのスラング「頑張って何かをする」の意味と合致しています。
I hustled history.
（歴史を猛勉強した）
He hustled himself a job.
（彼は頑張って仕事を見つけた）
しかし米語でhustleはこういう意味ばかりではありません。本来はpush、shove、jostleの意味で、他人を押しのける、突き飛ばす、強引に進めるといったことを表します。
これから発展して「相手を脅して自分の望むものを手に入れる」も意味するようになりました。
A salesman is instructed not to hustle customers.
（セールスマンはお客に強要してはいけないと教わる）
The hoodlum made a round of lover’s lanes and hustled the occupants of parked cars.
（カップルが立ち寄りそうな場所をごろつきが徘徊し、駐車している車にいる人たちから金品を恐喝した）
hassleは相手と口論することです。hustleと違い、インチキな方法で何かをせしめるといった含みはありません。
意見の相違から派手なケンカになることで、別の語ではdispute、squabble、argueなどにあたります。
A hassle between two coaches touched off the riot.
（コーチ同士の喧嘩が暴動にまで発展した）
hastleは見た目でわかるケンカや争いであり、インチキな手口などは含まれません。それがあるのはhustleです。
We hassled about money,
（お金のことで口論になった）
上の例でhustleは使いません。
hustleはダマす相手を目的語にします。
They hustled old men.
（彼らは高齢者からお金を騙し取った）
hustlerは「イカサマ師」ですが、hasslerという言葉はありません。
