このコンテンツでは、cunningとslyの違いをまとめています。
 
どちらも「ずるい」といった意味を持ちますが一方は良い意味で使われることもあります。

英語類義語活用辞典、英語類義語使い分け辞典、ロングマン英々辞典を参考にしています。

英語類義語使い分け辞典の解説

cunning
悪知恵をはたらかせてうまく立ち回る。
 
sly
言い抜けしたり、ごまかしたり、あるいはこっそり人をだまして目的を達しようとする。
 
crafty
巧妙に人を欺いて目的を達する。(cunningよりもさらに高度の策を弄する巧妙さを暗示する)
 
foxy
人を抜け目なく欺く。(若者や初心者には用いない)
 
wily
人をだましたり、裏切ったりしても自分のほしいものを手にいれるのがうまい。
 
tricky
平気で人をだまして当てにならない。

ロングマン英々辞典の解説

cunning
1 clever in deceiving
 
2 infml Ame attractive; CUTE
a cunning little girl
 
3 old use skillful
cunning hands
 
sly
1 not telling others one’s intentions or thoughts; having or showing a secretive nature
 
You’re a sly one! Why didn’t you tell us you were going to get married?
 
2 clever in deceiving; dishonestly tricky
 
3 on the sly infml secretly and usu. dishonestly or illegally
 
I think she’s making expensive personal telephone calls from work on the sly.

英語類義語活用辞典の解説

cunningとslyはいすれも「ずるい」と訳され、cunningのほうはいわゆる「カンニング(試験でズルをすること)」という日本語にもなっています。
 
似ている二語ですが、入れ替えできない用法もあります。
 
例文を挙げます。
 
That hat you have on is very cunning. Where did you get it?
 
この場合はもちろん「帽子がズルい」とは訳さず、「帽子がとても良い」とします。つまりここでのcunningはcleverやingeniousと言い替えてもOKなのです。しかしこれをslyに変えるわけにはいきません。
 
それはcunningの本質がslyとは違うからです。その本質とはcunningは相手の巧妙さに内心舌を巻くことで、slyのようにただ「ずるい」ではありません。
 
試験での「カンニング」は英語ではcheatingであり、これはむしろslyに近くなります。
 
to peek at the notes on the sly(そっとノートを見る)ということで、人に気づかれないようにやる、という非難めいた感覚を含みます。
 
He gives a sly answer.とは、まっすぐな返答をせず人をたぶらかすことで、このslyはslippery(のらりくらりとした)と入れ替えられます。
 
He is in a sly trade.は「闇商売(an illegal trade)に関っている」の意であり、これはcunningとは替えられません。
 
cunningの代わりにslyが使えないケースには次のようなものがあります。
 
what a cunning little baby.や、What a cunning little kitten!で使う「なんと可愛い!」の意味ではslyは使えません。cunningの後に必ずlittleを伴うのが特徴です。